fmoc-O-terc-butyl-D-tyrosin (CAS č. 118488-18-9)

Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrosin je běžně používaná chráněná aminokyselina. Následuje popis jeho povahy, použití, složení a bezpečnostních informací:

Příroda:
Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrosin je bílá krystalická pevná látka. Je to organická sloučenina s chemickým vzorcem C30H31NO7 a molekulovou hmotností 521,57 g/mol. Sloučenina je derivát tyrosinu, ve kterém amino skupina nese Fmoc (9-fluorfluorenylformyl) chránící skupinu a skupina karboxylové kyseliny je esterifikována O-terc-butylem.

Použití:
Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrosin se běžně používá jako chráněná aminokyselina při syntéze peptidů. Připojením Fmoc chránící skupiny k aminoskupině lze zabránit nežádoucím vedlejším reakcím během syntézy. Je široce používán v syntéze na pevné fázi a může být použit k syntéze polypeptidů a proteinů.

Způsob přípravy:
Příprava Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrosinu se obecně provádí chemickou syntézou. Nejprve se tyrosin nechá reagovat s Fmoc-Cl (9-fluorfluorenylkarbonylchlorid) za vzniku Fmoc-O-tyrosinu. Potom se do reakce přidá terc-butylbromid cesný, aby se esterifikovala skupina karboxylové kyseliny za vzniku Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrosinu. Nakonec se čistý produkt získá kroky krystalizace, promývání a sušení.

Bezpečnostní informace:
Fmoc-O-terc-butyl-D-tyrosin je za normálních podmínek stabilní sloučenina a při teplotě místnosti nedochází k žádné zjevné těkavosti. Při používání je nutné dodržovat laboratorní bezpečnostní postupy, nosit vhodné ochranné pomůcky a vyhýbat se kontaktu s kůží a očima. Při manipulaci nebo skladování by měl být skladován na suchém, chladném místě a mimo dosah ohně a oxidačních činidel. Zároveň je třeba se vyvarovat kontaktu se silnými oxidanty a silnými kyselinami, aby se předešlo nebezpečným reakcím. Při požití nebo náhodné expozici sloučenině okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc.