BOC-L-fenylglycin (CAS# 2900-27-8)

Zavedení

N-Boc-L-Fenylglycin je organická sloučenina, která vzniká vytvořením chemické vazby mezi aminoskupinou (NH2) glycinu a karboxylovou skupinou (COOH) kyseliny benzoové. Jeho struktura obsahuje ochrannou skupinu (Boc skupinu), což je terc-butoxykarbonylová skupina, která se používá k ochraně reaktivity aminoskupiny.

N-Boc-L-fenylglycin má následující vlastnosti:

- Vzhled: Bílá krystalická pevná látka

- Rozpustnost: Rozpustný v některých organických rozpouštědlech, jako je dimethylformamid (DMF), dichlormethan atd.

N-Boc-L-fenylglycin se běžně používá ve vícestupňových reakcích v organické syntéze, zejména pro syntézu peptidových sloučenin. Chránící skupina Boc může být zbavena ochrany kyselými podmínkami, takže aminoskupina může být reaktivní a poté provádět následné reakce. N-Boc-L-fenylglycin lze také použít jako derivát pro konstrukci chirálních center při syntéze peptidů.

Příprava N-Boc-L-fenylglycinu se provádí hlavně v následujících krocích:

Glycin se esterifikuje kyselinou benzoovou za získání esteru kyseliny benzoové a glycinátu.

Pomocí reakce lithiumborotrimethyletheru (LiTMP) byl ester kyseliny benzoové a glycinátu protonován a zreagován s Boc-Cl (terc-butoxykarbonylchlorid) za získání N-Boc-L-fenylglycinu.

- N-Boc-L-fenylglycin může dráždit oči, kůži a dýchací cesty a je třeba se mu během používání vyhnout.

- Během provozu je třeba používat osobní ochranné prostředky, jako jsou laboratorní rukavice, ochranné brýle atd.

- Mělo by být prováděno v dobře větraném laboratorním prostředí.

- Při skladování zabraňte kontaktu s oxidanty a silnými kyselinami.

- Při požití nebo vdechnutí okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc, vezměte s sebou nádobu se sloučeninou a poskytněte lékaři nezbytné bezpečnostní informace.